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Los primeros asentamientos humanos conocidos en el Real Sitio de San Ildefonso se remontan a los siglos XI y XII, ligados a la trashumancia y al pastoreo en alta montaña de ganados ovinos, bovinos y caprinos. Formaban pequeños asentamientos asociados a las vías pecuarias;  cañadas, cordeles o veredas dentro de las actividades económicas de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia. Dada su importancia, el rey Alfonso X el Sabio las reguló en 1273, desde entonces pasaron a denominarse Cañadas Reales.


 


Esta explotación atrajo un poblamiento intenso que propició la construcción de ermitas, cenobios y oratorios, de los cuales algunos se conservan como la Ermita de San Ildefonso dentro de los Jardines del Palacio Real de La Granja.

Aunque la tradición local une la construcción de la Ermita de San Ildefonso a una experiencia mortal entre Enrique IV y un jabalí hacia 1450, la realidad es que la primera edificación, fue un pabellón de caza erigido en la zona del Valle de Valsaín por Enrique III a finales del siglo XIV y que recibió el nombre de Casa del Bosque de Segovia.

De este modo, los Reyes Católicos consolidaron el uso de los Montes de Valsain como cazadero regio y  durante el reinado de Enrique IV (1450) se construyó una Casa Real y la actual Ermita de San Ildefonso Ermita, dedicada al Arzobispo de San Ildefonso, en un pintoresco sitio denominado el Casar del Pollo.

Sendas construcciones pasaron a ser propiedad de los Monjes Jerónimos de El Parral de Segovia y en 1477 los Reyes Católicos donaron la Casa Real de San Ildefonso a esta comunidad de religiosos quienes, sobre los terrenos de la propiedad donada, construyeron una hospedería y una granja, de donde deriva la denominación de este lugar, La Granja de San Ildefonso.


 


Sin embargo, durante el siglo XVI, el protagonismo en el Real Sitio lo tuvo el núcleo de Valsaín, verdadero Real Sitio primigenio. Allí, la primera dinastía de Reyes de España, los Habsburgo o Austria, emprendieron la ampliación de la Casa del Bosque de los Trastámara hasta convertirlo en uno de los Reales Sitios pertenecientes a la corona. El Palacio de Valsaín fue favorito del Rey Felipe II, el rey prudente, quien pasaba largos periodos en la localidad, alternando el descanso con la caza en los bosques de Valsaín. Con el reinado Carlos II, último Rey de la Casa de los  Austria, el Palacio de Valsain sufrió un devastador incendio, iniciándose así su decadencia.